1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。　　20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐 饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾。似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择.....

　　故事发生在一栋老式公寓内，房东（任达华 饰）贴出了招租启示，以极低的价格将公寓里的6间房租了出去，然而，天底下哪有白捡便宜的道理呢，被低价吸引而来的租客想要在这里生活，自然还要付出金钱之外的东西。　　整天嬉皮笑脸的体育老师老张（庄凯勋 饰）、贪玩好色懒惰的废柴大学生伯彦（侯彦西 饰）、带着正在念四年级的女儿的单亲爸爸王先生（游安顺 饰）、拥有天使外貌魔鬼身材的陈小姐（李杏 饰）、同性恋情人令狐（森竣 饰）和郭力（李康生 饰）、神秘美女颖如（邵雨薇 饰），很快，6间房均迎来了它们的住客，等待着这些人的，除了崭新的生活外，还有房东给他们安排的针孔摄像机。

　　唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。