影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。　　同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。　　母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。　　2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。　　凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。　　“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。　　然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。　　以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

　　影片改编自山本崇一朗的同名漫画，内容为两名主角在10年后的原创故事，讲述在两人分别了10年后，高木同学（永野芽郁 饰）作为实习老师回到母校，而西片（高桥文哉 饰）在母校成为了体育老师，“擅长捉弄的高木同学”和“一直被捉弄的西片”的日常青春爱情故事再度开启。一天，正在看动漫的西片接到了远在巴黎的高木同学的电话，高木说自己在巴黎的学业已经完成了，接下来打算去一个梦寐以求的学校进修3周。西片以为高木无法第一时间归国，非常失落，但是还是衷心祝福高木同学前程似锦。失落的西片第二天像往常一样继续着自己的工作，谁知就在这时，高木同学又以恶作剧的方式出现在自己面前！原来高木要去进修的学校，正是自己就职的学校！两人重逢后，随着很多甜蜜回忆的暴击，辅助以新的恶作剧，西片、高木两个相识多年并且打心底爱慕对方的人，终于勇敢正视自己的内心说出了爱的告白。

　　影片改编自山本崇一朗的同名漫画，内容为两名主角在10年后的原创故事，讲述在两人分别了10年后，高木同学（永野芽郁 饰）作为实习老师回到母校，而西片（高桥文哉 饰）在母校成为了体育老师，“擅长捉弄的高木同学”和“一直被捉弄的西片”的日常青春爱情故事再度开启。一天，正在看动漫的西片接到了远在巴黎的高木同学的电话，高木说自己在巴黎的学业已经完成了，接下来打算去一个梦寐以求的学校进修3周。西片以为高木无法第一时间归国，非常失落，但是还是衷心祝福高木同学前程似锦。失落的西片第二天像往常一样继续着自己的工作，谁知就在这时，高木同学又以恶作剧的方式出现在自己面前！原来高木要去进修的学校，正是自己就职的学校！两人重逢后，随着很多甜蜜回忆的暴击，辅助以新的恶作剧，西片、高木两个相识多年并且打心底爱慕对方的人，终于勇敢正视自己的内心说出了爱的告白。

　　故事讲述如铁壁般的女强人OL × 究极的猫系男子 融化心灵的家庭甜蜜剧场、石川恋饰演孤独的30岁OL森川蓝、斋藤润饰演16岁的猫系美少年远野凪沙。

由于某种原因想要变得擅长唱歌的黑社会成员成田狂儿（绫野刚 饰）邀请担任合唱部部长的中学生冈聪实去卡拉OK指导他唱歌。聪实虽然讨厌狂儿，但还是进行了歌唱指导，在这过程中两人产生了奇妙的友情。合唱部部长冈聪实由试镜选拔而出的斋藤润饰演。